Rubicon (ou Rubicão, em português) é o antigo nome de um rio na Itália, que Roma proibia seus generais de atravessarem acompanhados de suas tropas, evitando um possível golpe militar, ou qualquer outra dor de cabeça ao poder romano. Em 49 a.C., em perseguição a Pompeu, Júlio César e suas tropas violaram a lei, atravessando o rio, o que gerou grande conflito. Mas antes de atravessar, Júlio César mostrou-se indeciso, proferindo a famosa frase: Alea iacta est ("a sorte está lançada"), e desde então, "atravessar o Rubicão", passou a significar tomar uma decisão arriscada e que não pode ser mudada. Sem volta.
Já que vem daí o nome da série, não seria exagero dizer que depois do encontro com Katherine Rhumor, Will Travers, atravessou o Rubicão.