Finais felizes nunca pareceram estar nos planos para os personagens de Mad Men. Assistindo a Person to Person, fica claro que a ideia de final também nunca existiu. Acompanhamos apenas um fragmento da vida daquelas pessoas, sem ter visto o que veio antes, e nunca conheceremos o que aconteceu depois. A falta de um ponto final definitivo e os rumos seguidos por todos evocam a melancolia criada pela incapacidade das pessoas de mudar.

Essa é uma característica presente em todos os personagens vistos nesse finale. Joan aparece aproveitando os benefícios do que parecia ser seu futuro certo, uma vida que se resume a férias intermináveis. Apesar disso, ela se sente atraída para New York, mas não pela cidade, mas pelo que esta representa para ela: o seu trabalho, sua vida. 

Em Richard, Joan havia encontrado a possibilidade de um parceiro ideal, que não tentava controlar a sua vida, sem jamais ter uma atitude possessiva em relação a ela, como era comum na época e retratado em tantos homens da série. A forma como o episódio lida com o fim do relacionamento entre eles é delicada, sem jamais tornar um deles o vilão da trama. Ele já viveu aquilo que Joan deseja, e ela não está disposta a abrir mão desse futuro por um marido. Se eles tivessem se conhecido anos antes, eles poderiam ter sido perfeitos juntos. A vida dela permanecerá incompleta: ela ficará bem como dona da sua própria empresa, mas provavelmente nunca vai ter um namorado ou marido que queira ficar com ela justamente por sua independência.

Peggy também lida com o mesmo sentimento de que algo esta faltando na sua vida, mas ela talvez tenha a chance de ter tudo que quer. Em Stan ela acabou encontrando alguém que lhe diz o que ela precisa ouvir. A ambição, a necessidade constante de se provar, fariam ela mudar completamente de trabalho apenas para poder dizer que ela é a dona de alguma coisa, o quer que isso seja. Aquela empresa é o seu ambiente, o lugar onde luta para ter um cliente enquanto outras pessoas – incluindo Stan – diriam “quem se importa com isso”.

Stan é para Peggy o que Richard poderia ter sido para Joan se eles tivessem se conhecido mais cedo. Ele a apoia quando ela precisa, mas também critica quando é necessário, e ela sabe os momentos os quais é melhor ouvir ou não o que ele diz. Ao ser o contraponto para a ambição desmedida dela, se apresentando como alguém contente com a vida que tem, ele deu a ela foco para que ela continue no caminho em que ela está, e eventualmente se torne diretora criativa.

Roger parece ser o único que de fato tem um final feliz incontestável, quase novelesco com direito até a casamento. Aparentemente livre da obsessão com o seu envelhecimento, casando com uma mulher da mesma idade que parece um par perfeito para ele, Roger encontrou uma fuga do trabalho. Ele finalmente vai poder levar uma vida livre de responsabilidades que ele sempre pareceu querer, ainda que retenha um pouco de sanidade para garantir o futuro de seu filho.

A conclusão do arco narrativo de Don, que o levou a ser uma pessoa melhor, é ao mesmo tempo uma repetição do que ele sempre foi e uma continuidade da sua mudança. Ele continua a tentar corrigir sua vida através da vida dos outros. Se no episódio passado o escolhido foi o funcionário do hotel, agora é Stephanie. Ele tenta ser diferente, mas no momento em que precisa dar um conselho a ela, o que lhe vem a mente é sugerir que a garota aja como ele, seguindo sempre adiante tentando sempre fingir que os problemas não existem, esperando que sumam como uma memória distante.

Quando Stephanie diz que ela acha que ele não esta certo sobre apenas deixar tudo para trás, aquilo um comentário sobre toda a vida de Don. Ele deixa tudo para trás e isso nunca funciona para ele, seus traumas nunca o abandonam. Num dos momentos mais emotivos da série, quando ele se despede de Betty, novamente a realidade da qual ele tenta fugir ressurge, quando sua ex-esposa faz o comentário cruel, mas honesto, dizendo que o normal para os filhos dele é não ter o pai por perto. Até a filha adolescente tem uma ideia melhor sobre como cuidar dos irmãos, mostrando ao mesmo tempo como Sally se tornou responsável e a incompetência de Don como pai.

A epifania de Don vem na forma de Leonard. Ele parece um recurso fácil do roteiro Matthew Weiner para dar um ponto final na história do seu protagonista, criando alguém que narra os conflitos emocionais dele para que a audiência entenda Don de forma clara. Esses problemas que seriam gritantes em outras séries, são resolvidos aqui ao conceber Leonard como uma figura que é a antítese de Don. Ele não gosta de ser o centro das atenções, mas sempre foi, diferente de Leonard que se diz invisível. A beleza da cena que leva Draper a catarse está no momento em que ele se vê refletido em uma pessoa que nada tem a ver com ele.

Don acorda apenas quando Leonard diz que ninguém parece se importar que ele sumiu, que aparentemente ninguém o ama, mas ele é que na verdade é incapaz de reconhecer que outros sempre querem se aproximar e ele impede. Quando Don aparece meditando, em paz consigo mesmo, ele parece ter completado sua mudança, mas o que de fato é novo nele é o conforto em ser quem ele é. Ele é o homem que defende que o amor é uma invenção de publicitários para vender meias-calças. Mesmo que agora ele esteja em paz consigo, tentando reparar seus erros, ele não deixou de ser o diretor criativo cínico que sempre foi.

Os fãs da série vão discutir para sempre – ainda que a resposta seja obvia – se ele voltou para McCann para criar aquele comercial visto no minuto final do episódio. A verdade é que não importa, por que aquilo é um testamento sobre quem é Don, não o que fará. Ele transformaria aquela experiência espiritual para muitos em uma maneira de vender refrigerante. Ele diz no primeiro episódio da série “Advertising is based on one thing, happiness. And you know what happiness is? Happiness is the smell of a new car. It's freedom from fear. It's a billboard on the side of the road that screams reassurance that whatever you are doing is okay. You are okay”. Ele ainda é aquele homem, apenas está em paz agora.