O  fraco de Pacey por mulheres mais velhas reaparece quando o Civilization é vendido e a nova chefe, além de muito sedutora, parece estar interessada nele. Logo de cara, ela demite Audrey e inicia uma crise no relacionamento dos dois. Depois de assumir o relacionamento com Charlie, Joey recebe dele uma proposta: largar a faculdade e seguir em turnê com sua nova banda. Dessa vez, porém, Joey não iria como vocalista, mas sim, como a namorada grudenta de astro de rock. Ela começa a desejar mesmo que ele vá embora, porque, mesmo gostando de Charlie, Joey não se sente muito à vontade com o modo como as coisas estão caminhando. O problema é que ela não sabe como expressar isso muito bem e conta com a ajuda de Audrey para tal. No final das contas, Charlie segue seu rumo e deixa Joey para trás, mas não sem fazer uma serenata e acordar metade do campus de Worthington. Enquanto isso, Dawson e Oliver tem sua importante reunião com um agente, que acaba arruinada pelos atropelos e desleixos de Oliver. Porém, Dawson persiste e pode conseguir uma chance no concorrido mundo do cinema.