O ex chefe de Ted e atual subordinado Hammond é um verdadeiro mala. Tudo que Ted faz, ele diminui até que chega a hora de demití-lo. É aí que tudo conspira contra Ted e ele nunca consegue cumprir o que precisa. Tem de tudo: divórcio, aniversário, ataque cardíaco. Ted acaba mal perante os colegas de trabalho, mas resolve tudo instaurando as sextas feiras com Margarita.

Enquanto isso, Barney decsobre um quadro que mostra Marshall nu e apesar de ter feito todas as piadas possíveis com o amigo, ele quer um idêntico. Por 5 mil dólares e a possibilidade de uma lua de mel na Escócia, Lily topa imortalizar Barney e sua Barnana. Ela e Marshall até conseguem arrancar 10 mil de Barney, mas ele realmente fica bravo quando percebe que Lily deixou de retratar a parte mais importante pra ele.