Com a chegada do inverno, os casais se entocam em casa, deixando Barney sozinho. Mas, a chegada de James, seu irmão, promete mudar tudo. Para surpresa de Robin, James é negro e gay, mas parecidíssimo com o irmão em estilo e personalidade.

James leva todos para um noitada, mas todos percebem que ele esconde alguma coisa. James está noivo e isso deixa Barney chocado e chateado. Claro que ele arruma uma despedida de solteiro para tentar fazê-lo voltar à vida de solteiro pegador, mas nada funciona.

James revela que vai adotar um bebê com o marido, Tom e isso deixa barney sensibilizado. Mas, não pensem que é por ser tio. Barney vê no pequeno bebê um companheiro para noitadas futuras.