Serena voltou da Espanha com um novo segredo: está casada. E justamente com Gabriel, o namorado de Poppy. Ela pede ajuda para Cyrus e durante um jantar de Páscoa Judaica, Dan, que está trabalhando como garçom para ajudar a pagar Yale, também acaba envolvido. Claro que, no final, Serena não estava casada coisa nenhuma e Gabriel, que parece apaixonado, pode ser apenas uma arma de Poppy, sem intenção definida.

Rufus finalmente pensa em como pagar a faculdade de Dan, e decide vender a galeria de arte.

Chuck continua perdido na vida e uma conversa com Jenny o faz enxergar certas verdades. Enquanto isso, Blair vira massa de manobra nas mãos do avó de Nate, que rompe com a família de vez, após descobrir que foi o velho Van Der Bilt quem começou as investigações sobre seu pai.

Decepcionado com Blair, ele procura Chuck que o faz ver que ela só precisa mesmo é de alguém que acredite nela, agora que perdeu tudo.