Dan não imaginava que seu caso com Rachel fosse dar tanto o que falar. Além de brigar com Rufus, que descobre tudo, ele percebe que sua nova amada não é exatamente flor que se cheire. Rachel, em mais uma vingança, acaba com as chances de Blair de ir para Yale e ainda cria uma briga entre ela e Serena. Tão rápido quanto começou o romance deles acabou.

Enquanto isso, a turma do último ano encena uma peça de teatro e Serena se interessa pelo diretor egocêntrico, que só dá bola para Vanessa. Nate fica furioso e Serena acaba descobrindo que o diretor é gay.

Chuck, ainda fora de radar, continua envolvido com a tal sociedade secreta e tenta ajudar Elle, a garota que tanto o encantou. Ela está em problemas e ele planeja uma fuga para o Brasil, mas Carter, aquele golpista de plantão é mais rápido. No final, Elle só estava interessada nos benefícios monetários que um cara como Chuck pode trazer e lhe aconselha a procurar alguém que mereça para dar seu coração.

Ele decide, então, ir atrás de Blair, mas Carte aparece quando ela tomava um drink para espairecer e afogar as mágoas. Tarde demais, outra vez, Chuck.