Mais um Baile de Inverno se aproxima e a amizade entre Serena e Dan recomeça. Mas, uma ex namorada de Aaron que se interessa justamente por Dan faz Serena pensar no que tudo significou. Especialmente quando ela decide fazer sexo com Aaron e sabe que Lexi planeja fazer o mesmo com Dan.

A coisa só não vai pra frente por que Bart Bass sofre um acidente de carro. E justamente quando Lily havia decidido se separar dele e quem sabe, engrenar com Rufus.

Chuck, que nem imagina o que aconteceu com o pai, faz mais uma aposta com Blair e os dois acabam aproveitando a noite juntos, já que isso é tudo o que podem ter.

Jenny, que descobre que Vanessa está com Nate, entra num acordo com ex-colegas de escola para humilhá-la publicamente com um vestido transparente. Vanessa, que resolve dizer a verdade sobre a carta roubada acaba ficando com Nate definitivamente.