Fim de semana em Yale e todos querem uma chance. Serena inclusive. Ela, que iria para Brown, recebe um convite especial e vai competir com Blair.

As duas chegam ao limite e saem no tapa durante um afesta na casa do reitor, mas acabam selando a paz finalmente.

Entre os rapazes, nate finge ser Dan ao ouvir comentários agressivos sobre seu pai, mas a mentira cai quando dan precisa de uma carta de recomendação de um professor de Yale e para conseguí-la vai atrás da garota com quem Nate estava ficando. Chuck aproveita para se vingar e diz aos caras de uma sociedade secreta que Dan é Nate. Ele acaba amarrado num poste e isso acaba fazendo com que Nate se aproxime dele.

Em NY, jenny tenta provar que seu trabalho tem valor e que a escola pode esperar. Rufus nega o pedido, mas um comentário de Lily muda tudo e Jenny vai continuar trabalhando com moda e estudando em casa.