O verão veio e praticamente se foi e algumas coisas não mudaram. Dan ainda pensa em Serena. Tanto que nem consegue escrever o trabalho final de seu estágio de verão com um escritor famoso. Puro bloqueio. Ele decide ir até a casa de praia da avó de Serena e encontrá-la e dá de cara com a velha, toda amigona e bacana e também, flagra o beijo entre Serena e Nate. Mas não era nada além de provocação de ciúme em mulher casada, amante dele nas férias. Como sempre, Dan e Serena resolvem os problemas e voltam a ficar juntos.

Jenny, que passou seu tempo costurando com a equipe de Eleanor Waldorf está cansada da falta de reconhecimento. Para virar o jogo, ela retoma a amizade com Eric e arrasa em modelito confeccionado por si mesma na badalada White Party.

E Chuck, que preferiu deixar Blair plantada na Toscana, se arrependeu. Só não esperava que ela arrumasse um bofe novo. Cheio de ciúme, ele tenta de tudo, mas na hora de mostrar o que sente, ele falha e perde Blair, mais um vez.