Jenny está se gabando com Asher, o namorado novo. Mas, o que ela não sabe é que ele esconde um segredo. O mesmo segredo que Eric. Os dois são gays e Dan flagra o beijo deles em frente à escola. Embora não tenha visto Eric, ele sabe que Asher está armando para cima de Jenny, que adora pagar de esperta, mas não sabe nada da vida. Agora que está de namorado rico e sendo anfitriã de uma festa pela primeira vez, nem mesmo Rufus pode detê-la.
Blair continua sua empreitada para destruir Jenny e essa é a oportunidade perfeita para isso. Claro que ela vence e jenny desiste de vez de tentar ser a rainha de Upper East Side.
Serena, que pensava ter se livrado de Georgina está bem enganada. A nova inimiga oficial está infiltrada com Dan e Vanessa, que não fazem idéia de quem ela é. Serena recebe mais um dos agradáveis presentes de Georgina, um vídeo muito comprometedor. Desesperada e acuada ela procura Blair e solta outra bomba: Serena matou uma pessoa.