É Natal e Blair espera ansiosamente para ver seu pai. O que ela não esperava era ver tamabém Roman, o namorado dele, que veio passar o feriado com a família. Enquanto ela fica toda preocupada em evitar que Chuck revele a Nate que foi com ele que ela perdeu a virgindade, ela aproveitapara armar um plano que detone Romam e deixe seu pai só para ela. Como o clima é natalino, tudo acaba com uma família de feliz e até mesmo Eleanor arruma um bofe para chamar de seu.

Na casa de Dan o clima esquenta quando a mãe recebe uma carta do ex-amante. O episódio serve para Rufus enxergar que o casamento já deu o que tinha que dar e que ele gosta mesmo é de Lily. Infelizmente ele percebe isso quando ela recebe uma proposta de casamento de Bart Bass, o pai de Chuck.

Dan e Serena ficam às voltas com os presentes de natal um para o outro e acaham em coisas simples a medida ideal. Ele monta para ela uma enorme árvore de Natal, coisa proibida no hotel onde ela vive. Já dan recebe sua neve particular e a primeira noite com Serena de brinde.