Com a chegada do Baile de Debutantes e de sua avó, Celia, Serena se vê obrigada a participar. Ela fica bastante empolgada ao apresentar Dan, mas Celia finge que gosta dele enquanto trama a separação do casal.
Dan, porém, não pretende deixar isso acontecer e decide ir ao baile com Serena. Mas Celia não desiste e oferece a Rufus muito dinheiro para separar Dan e Serena de vez. ele começa a perceber a trama em que foi envolvido na juventude, quando Lily o abandonou para não perder a herança da família. Dan revela toda a oferta para Serena, que inicialmente não acredita, mas acaba percebendo as armações da avó. Com o apoio de Lily, Dan aparece no baile e tudo se resolve.
Blair, quem diria, tem agora Nate a seus pés. Ele começa a vê-la de outra forma agora que não existe mais a pressão da família e corre atrás do prejuízo. Quem sai magoado é Chuck, que faz de tudo para manter Blair só para si, mas acaba colocando-a nos braços do melhor amigo novamente.