Na véspera do aniversário de Blair, tudo o que ela quer é esquecer a noite com Chuck, voltar com Nate e escolher caras jóias para ganhar de presente.

De todas, a mais provável de acontecer é a terceira e isso se confirma, quando à meia-noite, o ex-namorado não telefona e nem aparece em sua festa. Blair tem apenas Chuck como consolo e se surpreende ao saber que ele está gostando dela, algo improvável e até bizarro em se tratando de Chuck. Fato é que os dois terminam a noite juntos, mais uma vez.

Serena está com ciúmes de Dan e sua relação com Vanessa. Ela tenta conhecer a garota, mas não esconde a mágoa ao saber que Dan confidencia as coisas de sua família para a amiga em evz da namorada. Mas, eles conseguem resolver tudo com uma boa conversa e Serena começa a conhecer melhor Vanessa.

Nate, que mais uma vez é forçado a agir em nome da família e fazer tudo o que não quer, decide se rebelar. Pela primeira vez ele toma a decisão de não voltar com Blair e deixar as coisas acontecerem como tem de ser. Além disso ele está ficando bem amiguinho de Jenny e as fofocas já começam a aparecer. Rufus, finalmente reecontra a ex-mulher e aparentemente os dois estão juntos novamente. Mas, até quando?